Die Wurzeln von Skyros in der Geschichte sind die Neolithikum (5500-2800 v .Ch.) Mit den ersten Bewohnern der vorhellenischen Stämme des Pelasger, Karer und Dolopon.
In der archäologischen Stätte von Palamari, im nördlichen Teil der Insel, befindet sich eine der prähistorischen Siedlungen der Ägäis. Es stammt aus der frühen und mittleren Bronzezeit (2550 v. Chr. - 1650 v. Chr.) und ist ein gut organisierter Handelshafen. Sie können den Standort besuchen und die Ausgrabungen beobachten, die noch immer stattfinden. Im Jahre 475 v. Chr. ging die Insel an die Besetzung der Athener über, wo sie 389 Jahre bis 86 v. Chr. Blieb, und dann zum Römischen Reich. Anders als in der Zeit des Römischen Reiches war der Einfluss des Venezianischen Reiches bedeutend. Zu dieser Zeit dominierte das Christentum und viele Kirchen wurden hauptsächlich in den Ruinen vorchristlicher Tempel erbaut. Es folgte die Venezianische Herrschaft und Besetzung durch das Osmanische Reich. Das archäologische Museum von Chora zeigt Funde aus der vorhellenischen, mykenischen, protogeometrischen und klassischen Zeit. Eine Tour über die Insel bezeugt, welche Geschichte an diesem Ort zurückblieb.
Skyros hatte im Laufe der Jahrhunderte verschiedene Namen aus der Antike und späteren Jahren. Die meisten von ihnen hatten ihren Ursprung in Morphologie, Territorium, Völkern und Natur. Skyros bezieht sich auch auf die Griechische Mythologie. Vier von ihnen sind die mythischen Figuren, die Skyros zugeordnet sind: Theseus, Lykomedes, Achilles und Neoptolemos. Im Jahr 1538 wurde Skyros von den Osmanen erobert, aber viele Privilegien wurden auf der Insel gewährt. Es ist bemerkenswert, dass es lange Zeit keine türkischen Truppen oder türkische Herrscher gab. Während der osmanischen Herrschaft litt Skyros unter Piratenüberfällen und zwang seine Bewohner, nach Kastro zu gehen.
Im Kampf um die nationale Unabhängigkeit im Jahr 1821 bot Skyros vielen sowohl in der Wirtschaft, und zu helfen, wie viele Segler zu animieren auf die nationale Flotte geschickt, bot Unterschlupf Häuptlinge, hervorgehoben mehr freundlich und hat Tausende von Flüchtlingen aus verschiedenen Städten behandelt.
Heute zeugen die Traditionen und Gebräuche von Skyros von ihren antiken Ursprüngen, während in ihren Museen Zeugnisse und Denkmäler ihrer großen Vergangenheit zu finden sind.
