Les racines de Skyros dans l'histoire sont le néolithique (5500-2800p.Ch.), Avec les premiers habitants des tribus préhelléniques des Pélasges, Carie et Dolopon.
Tin Mooring site archéologique dans le nord de l'île est l'une des plus importantes colonies de peuplement préhistorique de la mer Egée. Il remonte à l'âge du bronze précoce et moyen (2550 BC-1650 BC) et est un port commercial bien organisé. Vous pouvez visiter le site et regarder les fouilles qui se poursuivent encore. En 475 BC l'île est passée à l'occupation des Athéniens, où elle est restée pendant 389 ans jusqu'à 86 BC. et ensuite à l'Empire romain. Contrairement à la période de l'Empire romain, l'influence de l'Empire vénitien était significative.A cette époque, le christianisme dominait et de nombreuses églises ont été construites principalement dans les ruines des temples pré-chrétiens. Il a suivi la domination vénitienne et l'occupation par l'Empire ottoman. Dans le musée archéologique de Chora exposé découvertes de la période pré-grecque, mycénienne, Proto et classique. Une visite de l'île témoigne de ce que l'histoire a laissé derrière elle dans cet endroit.
Skyros avait des noms variés au cours des siècles de l'Antiquité et des années plus tard. La plupart d'entre eux ont leurs origines dans la morphologie, le sol, les peuples et la nature. Skyros se réfère également à la mythologie grecque. Quatre sont les personnes mythiques liées à Skyros: Theseus, le Lycomède, Achille et Neoptolemus. En 1538 Skyros a été conquise par les Ottomans, mais de nombreux privilèges ont été accordés sur l'île. Il est à noter qu'il n'y eut pas de troupes turques, ni de dirigeants turcs, pendant longtemps. Pendant la domination ottomane, Skyros a beaucoup souffert des raids des pirates, forçant ses habitants à recourir à Castro.
Dans la lutte pour l'indépendance nationale en 1821, Skyros a offert beaucoup à la fois dans l'économie, et pour aider à animer autant de marins envoyés à la flotte nationale, a offert un abri aux chefs de clan, mis en évidence plusieurs amicales et a traité des milliers de réfugiés de différentes villes.
Aujourd'hui, la tradition des mœurs et les coutumes de Skyros témoignent de ses origines anciennes, tandis que les musées et monuments témoignent du grand passé.
