Οι ρίζες της Σκύρου στην ιστορία βρίσκονται στη Νεολιθική εποχή (5500-2800π.Χ.), με πρώτους κατοίκους τις προελληνικές φυλές των Πελασγών, Κάρων και Δολόπων. Tην αρχαιολογική θέση Παλαμάρι, στο βόρειο τμήμα του νησιού βρίσκεται ένας από τους σπουδαιότερους προϊστορικούς οικισμούς του Αιγαίου. Χρονολογείται κατά την πρώιμη και μέση Χαλκοκρατία (2550 πΧ- 1650 πΧ) και πρόκειται για άρτια οργανωμένο εμπορικό λιμάνι. Μπορείτε να επισκεφθείτε το χώρο και να παρακολουθήσετε τις ανασκαφές που συνεχίζονται ακόμη. Το 475 π.Χ το νησί πέρασε στην κατοχή των Αθηναίων όπου παρέμεινε για 389 χρόνια μέχρι το 86 π.Χ. και στη συνέχεια στην Ρωμαϊκή αυτοκρατορία. Σε αντίθεση με την περίοδο της Ρωμαιοκρατίας σημαντική ήταν η επιρροή της περιόδου της Αυτοκρατορίας των Βενετών. Εκείνη την περίοδο κυριάρχησε ο Χριστιανισμός και χτίστηκαν πολλές εκκλησίες κυρίως στα χαλάσματα των προχριστιανικών ναών. Ακολούθησε η Ενετοκρατία και η κατοχή από την Οθωμανική αυτοκρατορία. Στο αρχαιολογικό μουσείο στη Χώρα εκτίθενται ευρήματα της πρωτοελληνικής, μυκηναϊκής, πρωτογεωμετρικής και κλασσικής περιόδου. Μια περιήγηση στο νησί μαρτυρεί τα όσα άφησε πίσω της η Ιστορία στον τόπο αυτό.
Η Σκύρος είχε ποικίλες ονομασίες στην πορεία των αιώνων από την αρχαιότητα και στα μετέπειτα χρόνια. Οι περισσότερες από αυτές, όφειλαν την προέλευση τους στη μορφολογία, το έδαφος, τους λαούς και τη φύση της. Η Σκύρος αναφέρεται και στην Ελληνική μυθολογία. Τέσσερα είναι τα μυθικά πρόσωπα τα οποία συνδέονται με τη Σκύρο: ο Θησέας, ο Λυκομήδης, ο Αχιλλέας και ο Νεοπτόλεμος. Το 1538 η Σκύρος κατακτήθηκε από τους Οθωμανούς, όμως στο νησί παραχωρήθηκαν πολλά προνόμια. Αξιοσημείωτο είναι ότι στο νησί δεν έμειναν για μεγάλο διάστημα ούτε τουρκικά στρατεύματα, ούτε Τούρκοι κυβερνήτες. Κατά την περίοδο της Τουρκοκρατίας η Σκύρος, υπέφερε πολύ από πειρατικές επιδρομές, που ανάγκαζαν τους κατοίκους της να καταφεύγουν στο Κάστρο.
Στον αγώνα της εθνικής ανεξαρτησίας του 1821, η Σκύρος πρόσφερε πολλά τόσο σε οικονομική, όσο και σε έμψυχη βοήθεια, καθώς έστειλε πολλούς ναύτες στον εθνικό στόλο, πρόσφερε καταφύγιο σε οπλαρχηγούς, ανέδειξε αρκετούς Φιλικούς και περιέθαλψε χιλιάδες πρόσφυγες από διάφορες πόλεις της Ελλάδας.
Σήμερα η παράδοση τα ήθη και τα έθιμα της Σκύρου μαρτυρούν τις αρχαίες καταβολές της, ενώ στα μουσεία της υπάρχουν τεκμήρια και μνημεία του σπουδαίου παρελθόντος της.